Respektlos legten sich die Schwaben sogleich nach dem Anpfiff ins Zeug und drängten Chelsea tief in die Defensive zurück. Zwei Mal kam Meißner in dieser frühen Drangperiode zu Abschlüssen, doch Keeper Cudicini erwies sich in beiden Fällen als sicherer Rückhalt des Premier-League-Tabellendritten (6. und 7.). Der erste vernünftige Gegenzug der Gäste führte überraschend zum glücklichen 1:0 für die Gäste. Johnson hatte den Ball vom rechten Flügel her flach vor das VfB-Tor gezogen. Meira versuchte per Grätsche zu klären, bugsierte die Kugel aber unhaltbar für seinen Schlussmann Hildebrand ins eigene Tor (12.). Danach versteifte sich Chelsea noch eindeutiger und erfolgreicher auf die Verhinderung der zuvor flotten Offensivbemühungen der Magath-Elf. Gelegentliche Konter erforderten dabei höchste Aufmerksamkeit von Bordon & Co. Nach einer guten halben Stunde spielte Crespo einmal geschickt den Isländer Gudjohnson in der Angriffsmitte an, doch der völlig freie Torjäger wuchtete den Ball über die Querlatte der Stuttgarter (32.).

Vor und nach dem Wechsel gelang es den Gastgebern nicht, den vielbeinigen Abwehrriegel des cleveren Starensembles aus London entscheidend zu durchbrechen. Einzig Jung-Nationalspieler Lahm dribbelte sich in der 68. Minute gekonnt an drei Gegner vorbei in den Strafraum, fand für seine Vorlage aber keinen Mitspieler. Bemüht, aber ideenlos rannten die Stuttgarter nahezu über die gesamte zweite Hälfte gegen das geschickt gestaffelte Bollwerk Chelseas an. Hleb dribbelte sich regelmäßig fest; Kuranyi und Szabics waren abgemeldet und besonders die rechte Angriffsseite des VfB blieb blass. Nach einer Halbzeit nahezu ohne Torszenen mussten sich die Schwaben mit der unglücklichen Niederlage abfinden, denn die Gäste aus England erwiesen sich als großartige Abwehrkünstler.