Im rein italienischen Viertelfinale setzte sich der AC Mailand durch zwei Kopfballtore gegen den Stadtrivalen Inter mit 2:0 durch. Jaap Stam und der nach seinem Wangenknochenbruch erstmals wieder aufgestellte Ukrainer Andrei Shevchenko erzielten die Treffer jeweils nach einem Pirlo-Freistoß.

Inter beherrschte die ersten Halbzeit, erspielte sich einige Torchancen, war aber im Abschluss zu inkonsequent. Nach nervösen zehn Minuten prüfte Mihailovic mit einem Freistoß Milan-Keeper Dida, der mit einer tollen Parade das Leder gerade noch aus dem Winkel fischen konnte. Von da an übernahm Inter das Kommando und schnürte Milan zeitweise am eigenen Strafraum ein. Weitere gute Möglichkeiten von Veron (Freistoß) und Stankovic konnte der Brasilianer im Kasten der Gastgeber glänzend parieren. In der Nachspielzeit der ersten Hälfte fiel dann auf der anderen Seite das etwas überraschende 1:0. Nach einer Pirlo-Freistoß-Flanke setzte sich der Niederländer Jaap Stam gegen Cordoba und Mihailovic durch und nickte ein.

Inter wirkte nach der Milan-Führung geschockt und lief sich nun häufiger an der gegnerischen Deckung fest, was die Rossoneri mit schnellen Kontern zu Beginn der zweiten Halbzeit nutzen wollten. Bis auf einen weiteren Mihailovic-Freistoß, den Dida erneut entschärfte, hatte Inter keine nennenswerte Chance mehr. Die Ancelotti-Elf wurde nun immer sicherer und hatte durch Kaka oder Shevchenko bereits beste Torgelegenheiten ungenutzt gelassen. Erst nach einem erneuten Freistoß von Andrea Pirlo netzte der Ukrianer zum entscheidenden 2:0 ein. Insgesamt wirkte der AC Mailand reifer und hatte nun in einer Woche an gleicher Stelle beste Möglichkeiten auf den Halbfinaleinzug.