Noch nie konnte ein Champions-League-Sieger seinen Titel verteidigen. Liverpool machte keine Ausnahme. Die Chancen, über Benfica Lissabon das Viertelfinale zu erreichen, waren da. Die Kaltblütigkeit, die Chancen zu nutzen, allerdings fehlte.

Kein Zweifel, die Anfangsphase gehörte den Reds. Liverpool gönnte sich und Benfica kein langwieriges Abtasten, sondern suchte so schnell wie möglich die 0:1-Hinspielniederlage zu egalisieren. Steven Gerrard war der Motor, der den Angriffswellen der Gastgeber die Impulse verlieh. Nicht gerade mit besonderer Raffinesse, aber mit dem nötigen Druck hatte sich Liverpool in Benficas Hälfte eingenistet und gute Tormöglichkeiten erzwungen. Das Problem lag in deren Verwertung: Weder die spanischen Stürmer Morientes und Garcia, noch der schlaksige Engländer Peter Crouch brachten die Kugel über die Linie. Entsetzt schlugen die Reds die Hände über den Köpfen zusammen, als erneut eine hundertprozentige Chance vertan war: Gerrard hatte Crouch perfekt in die Gasse geschickt hatte, der das Leder, frei vor Moretto stehend, nicht am Gästekeeper vorbei bekam (25.). Wie ein Schlag in die Magengrube traf Liverpool der nächste Tiefschlag. Die bis dahin tief in die eigene Hälfte gedrückten Gäste kamen allmählich in die Nähe des gegnerischen Strafraumes. Zunächst prallte ein Warnschuss von Geovanni an die Querlatte (30.). Dann konnte sich Simao mit dem Leder am Fuß unbehelligt in Schussposition laufen. Sein satter Rechtsschuss senkte sich in den rechten Winkel und der Spielverlauf war auf den Kopf gestellt (38.). Eine Minute vor dem Seitenwechsel platzierte Crouch einen Kopfball nur an den Pfosten.

Liverpool nahm auch in der zweiten Hälfte die Zügel in die Hand und dominierte das Spiel. Die Chancen aus dem ersten Spielabschnitt sollten jedoch nicht wiederholbar sein. Benficas Abwehr (herausragend Luisao) stand nun besser und langsam erlahmte der Elan der Reds. Die Einwechselungen von Cissé, Fowler und Hamann blieben ohne Wirkung, statt dessen sorgte ein Spielertausch der Gäste für das letzte Highlight der Partie. Miccoli, in der 77. Minute für Gomes gekommen, schoss kurz vor Toresschluss mit einem Seitfallzieher noch das 2:0 für die Portugiesen, die den CL-Titelverteidiger aus dem Wettbewerb schmissen. Liverpool fehlte in beiden Spielen die Klasse, Benfica auszuhebeln. Als im Rückspiel wenigstens die Torchancen da waren, fehlte ein echter Knipser.