Die Rückkehr José Mourinhos elektrisierte Portugals Millionenstadt, doch an alte Glanztage konnte Porto nur selten erinnern. Zwar bereitete die Platzelf dem Favoriten einen unangenehmen Abend, näher am Sieg kam aber eindeutig der FC Chelsea.

Die erste Duftmarke des Spiels setzte Michael Ballack, als er eine Flanke nicht richtig auf den Kopf bekam und neben den Pfosten setzte (4.). Porto startete eigentlich verhalten, nutzte im Gegensatz zu den Gästen seine erste Chance aber gleich zur Führung. Makelele köpfte einen Ball nicht weit genug aus dem Strafraum, so dass Raul Meireles heranrauschen und artistisch aus 16 Metern einschießen konnte (12.). Nur eine Minute später verloren die Briten auch noch ihren Kapitän Terry, der nach längerer Behandlung doch ausgewechselt werden musste. Dennoch schlug Chelsea sofort zurück. Die Gäste schüttelten sich kurz und kamen nur vier Minuten später zum Ausgleich, als der just eingetauschte Robben einen öffnenden Pass spielte, Shevchenko in die Lücke stieß und mit einem satten Linksschuss aus zwölf Metern verwandelte. Ohnehin war es ein lebhaftes Spiel. Beide Teams hielten das Tempo hoch und waren absolut freizusprechen von reinem Ergebnisfußball. Lopez hätte direkt wieder die Führung schaffen können (21.), ein schöner Schuss von Quaresma krachte etwas später sogar an die Latte (37.). Zur Pause war eher Porto wieder das überlegene Team, ohne dass die Briten aber je an Gefahr eingebüßt hätten.

Strafraumszenen gab es dann bis auf weiteres gar nicht. Chelsea stellte hinten zu und wartete auf besondere Momente, was die Begegnung rapide verflachen ließ. Erst nach 20 Minuten gelang durch Ballack mal wieder ein Torschuss, und der Deutsche war es auch, dessen kluges Zuspiel auf Drobga zu einer Großchance führte. Doch der Ivorer traf aus spitzem Winkel nur den Pfosten (79.). Fast die gleiche Situation gab es dann noch einmal, als Drogba wieder auf halblinks an den Ball kam, aber kläglich daneben köpfte. Von Porto war zu dieser Zeit kaum noch etwas zu sehen. Obwohl Chelsea das Spiel eher ruhig ausklingen ließ, schien die Platzelf nach der intensiven ersten Halbzeit am Ende ihrer Kraft und konnte so nur ein trübes 1:1 mit ins Rückspiel nach London nehmen.

Maik Großmann