Obgleich den Italienern noch in der Nachspielzeit der Siegtreffer gelang, glückte ihnen nicht der Sprung ins Viertelfinale.

Ohne den leicht angeschlagenen Vieri auflaufend, kamen die Favoriten zu Beginn überhaupt nicht ins Spiel. Der strömende Regen und das rutschige Geläuf gefiel den Kontrahenten scheinbar gar nicht. Die Folge waren Ballverluste auf beiden Seiten, große spielerische Mängel und keine Torszenen. Nach einer Viertelstunde dann die erste dicke Möglichkeit für die Azzurri, doch Fiore scheiterte an Zdravkov und Kapitän del Piero verfehlte den Kasten im Nachschuss um wenige Zentimeter. Bei den Bulgaren lief die Kugel allerdings um einiges flüssiger durch die Reihen und Scharfschütze Martin Petrov zwang Buffon zweimal, die Fäuste hochzureißen (14., 29.). Nach einer knappen halben Stunde hatten sich die Italiener allerdings etwas gefangen und bekamen Oberwasser, weil vor allem Zambrotta über den linken Flügel einige schöne Flankenläufe glückten. Es gelang indes nicht, gefährlich vor das bulgarische Tor zu kommen. Kurz vor dem Halbzeitpfiff wurde zum Entsetzen der Italiener ein "Ringkampf" zwischen Materazzi und Berbatov zum Nachteil der Trapattoni-Elf ausgelegt. Martin Petrov schickte Buffon in die falsche Ecke und Bulgarien führte zur Halbzeit überraschend mit 1:0 (45.).

Der Ausgleich fiel indes gleich nach dem Wiederanpfiff. Zambrotta hatte sich erneut durchgetankt und Cassano bedient, dessen Schuss von der Unterkante der Latte wieder ins Feld zurück prallte. Perrotta reagierte am schnellsten und pfefferte die Kugel über die Linie (48.). Trapattoni brachte kurz darauf Torjäger Vieri, der zum zentralen Anspielpunkt im italienischen Angriff avancierte. Das Pech klebte dem Inter-Stürmer jedoch in der Folgezeit an den Füßen bzw. am Kopf, denn allein vier hochkarätige Chancen brachte er nicht im bulgarischen Tor unter. Die Bulgaren verlegten sich nur noch auf das Verteidigen des Remis und hatten offensiv kaum mehr etwas zu melden. Erst als sich del Piero in der Nachspielzeit, Sekunden vor dem Abpfiff, am rechten Flügel durchsetzte und der mittlerweile angeschlagene Cassano per Direktabnahme doch noch zum 2:1 traf, keimte wieder Hoffnung im italienischen Lager auf. Als jedoch die Nachricht vom 2:2 zwischen den skandinavischen Teams durchdrang, war den Azzurri klar, dass selbst der knappe Erfolg nicht für das Weiterkommen ausreichte.