Wie schon Hertha BSC Berlin, eine Runde zuvor, so verlor auch der Hamburger SV bei Rapid Bukarest verdient mit 0:2. Die Rumänen stellten das deutlich frischere Team und sicherten sich für das Rückspiel, am nächsten Donnerstag, beste Aussichten auf das Erreichen des Viertelfinals.

Thomas Doll musste seine Truppe im Vergleich zum Bayern-Erfolg am letzten Bundesligaspieltag umstellen. So fehlten Atouba (Heimaturlaub), Beinlich (verletzt) und Jarolim (Sperre). Wieder zur Verfügung stand jedoch Abwehrchef Daniel van Buyten. Den Rumänen erging es jedoch nicht besser. Bereits nach 20 Minuten mussten mit Dica und Karamyan zwei Akteure das Feld angeschlagen verlassen. Während vom HSV nichts zu sehen war, spielte Rapid gekonnt nach vorne. Die ersten Angriffe verpufften jedoch am sicheren Abwehrblock der Hanseaten. So versuchte es zuerst Negru aus der Distanz. Wächter war jedoch auf dem Posten. Beim zweiten gefährlichen Fernschuss von Niculae musste aber auch er sich geschlagen geben (45.).

Doll reagierte zur Pause auf die harmlose Vorstellung seiner Mannen mit einem Doppelwechsel. Für die enttäuschenden Barbarez und Trochowski sollten Klingbeil und Kucukovic neuen Schwung bringen. Am Spielverlauf änderte sich jedoch nichts. Bukarest war jeder Zeit Herr im Hause und ließ kaum Chancen zu. Lediglich Takahara und Kucukovic konnten sich einmal in Szene setzten, aber auch diese Möglichkeiten blieben weitestgehend harmlos. Als dann Nigel de Jong in der 67. Minute mit Gelb-Rot den Platz verlassen musste, schien es so, als wenn der HSV sich seinem Schicksal ergab. Mit einem gut vorgetragenen Konter sorgte Buga (88.) für eine optimale Ausgangslage im Rückspiel. Den Schlusspunkt setzte Bukarests Maftei, der in der Nachspielzeit ebenfalls Gelb-Rot sah.