Der zuletzt wenig überzeugende VfB Stuttgart zeigte Besserung und gewann nach guter Leistung mit 1:0 beim FC Middlesbrough. In der Addition beider Spiele zogen die Schwaben gegen Boro jedoch den Kürzeren und verpassten den Achtelfinaleinzug.

Der Ausflug ins Riverside Stadium des FC Middlesbrough hätte für den VfB Stuttgart eine rundum gelungene Veranstaltung sein können, wenn nicht die 1:2-Hinspielniederlage als zentnerschwerer Klotz am Bein den Einzug in die nächste UEFA-Cup-Runde verhindert hätte. Der angeschlagene Tomasson fehlte, neben Ljuboja waren deshalb Grönkjaer und Tiffert in der Angriffsreihe zu finden. Hinten durfte Babbel nach langer Zeit mal wieder von Anfang an mitmischen, was angesichts seiner Kenntnisse der Premiere League (spielte bei Liverpool und Blackburn) nicht verkehrt war. Hitzlsperger (vorher bei Aston Villa) kam allerdings erst später. Beherzt aufspielend waren die Schwaben vom Anpfiff weg bemüht, mit einem frühen Torerfolg den Gegner unter Druck zu setzen. Ljuboja setzte erste Warnzeichen (4./7.), die noch nicht zum Erfolg führten. Aber als er in der 13. Minute Tiffert per Doppelpass in Schussposition gebracht hatte, klingelte es in Marc Schwarzers Kasten. Mit dem Außenrist hatte Tiffert der Kugel den Weg zum 1:0 vorgegeben. Stuttgart war nun zwar dran, aber Middlesbrough aufgeschreckt und fortan resoluter in den Zweikämpfen. Zwingende Torgefahr ging von den Briten jedoch nicht aus. Sie verschleppten das Tempo und waren primär darauf aus, einen weiteren Gegentreffer zu vermeiden.

Im zweiten Spielabschnitt bliesen die Schwaben zur Offensive - es blieb ja auch gar nichts anderes über. Ein zweites Tor musste her. Middlesbrough war darauf vorbereitet und fuhr jetzt blitzgefährliche Konter. Mit Glück überstand der VfB drei, vier brenzlige Situationen, in denen leicht der Ausgleich hätte fallen können. Babbel rettete für den schon von Mendieta ausgespielten Hildebrand auf der Linie (64.). Den eigenen Angriffsversuchen fehlte der letzte Drive, das Erarbeiten echter Torgelegenheiten. Auch die Einwechselungen von Gomez und Cacau sollten nicht den entscheidenden Durchbruch bewirken. Der VfB Stuttgart hatte eine respektable Vorstellung gegeben, musste jedoch der 1:2-Hinspielniederlage Tribut zollen.