Die "Gunners" schnupperten an der Sensation, fanden jedoch gegen Milan nach grandioser erster Halbzeit nicht mehr den Weg in die Verlängerung. Benfica sicherte sich auf eigenem Platz gegen Zenit St. Petersburg den Einzug ins Viertelfinale.
Viel näher als der FC Arsenal hätte man der Sensation kaum kommen können. Der 0:4-Rückstand aus dem Hinspiel beim AC Mailand war im Emirates Stadium bereits zur Pause fast wettgemacht. Oxlade-Chamberlain, eine der großen Hoffnungen des englischen Fußballs, lieferte die Vorarbeit zu Koscielnys 1:0-Kopfballtreffer, der die Aufholjagd einleitete (7.). Rosicky, sonst nicht unbedingt als Vollstrecker bekannt, traf zur Freude des Publikums in der 26. Minute zum 2:0. Riesig dann die Erwartungen, nachdem van Persie kurz vor der Pause per Strafstoß das 3:0 erzielte (43.). Wieder war Oxlade beteiligt, der im Strafraum regelwidrig zu Fall gebracht worden war. Nur noch ein Tor fehlte zur Verlängerung. Lediglich einmal kamen die „Gunners“ jedoch in der zweiten Hälfte ihrem Zwischenziel richtig nahe, aber van Persie scheiterte in der 58. Minute an Gäste-Keeper Abbiati. Somit blieb Arsenal die Anerkennung, aus aussichtsloser Lage den Spieß fast noch umgedreht zu haben, aber auch der Frust, so knapp gescheitert zu sein.
Der portugiesische Vizemeister Benfica Lissabon schaffte im Rückspiel gegen Zenit St. Petersburg die Wende. Mit ihrer knappen 2:3-Niederlage aus dem Hinspiel hatte die Elf von Coach Jorge Jesus allerdings auch eine gute Basis fürs Weiterkommen gelegt. Auf den letzten Drücker des ersten Spielabschnitts gelang Pereira die 1:0-Führung, die ansich bereits genügt hätte. Die Gäste drängten in den ersten 20 Minuten nach Wiederanpfiff verstärkt auf den Ausgleich, blieben dabei jedoch erfolglos. Ein Konter des eingewechselten Oliveira sorgte für den 2:0-Endstand.
Wir haben heute ein neues System kreiert: vorne zu- und hinten aufgemacht.
— Rudi Kröner nach einer 0:4-Pleite