Die erste Hauptrunde des Pokals offenbarte das ganze, diesem Wettbewerb zugehörige Ergebnisspektrum: überraschende Außerseitersiege, Entscheidungen in Verlängerung oder durch Elfmeterschießen, klare Erfolge der Favoriten. Krasse Kantersiege im Bereich der Zweistelligkeit fielen bislang allerdings aus; vier Duelle stehen noch an.
Cup-Verteidiger VfL Wolfsburg zählt mit seinem 4:1-Sieg beim Drittligaklub Stuttgarter Kickers zur Mehrheit jener Teams, die ihrer Favoritenrolle gerecht wurden. Hohe 5:0-Siege feierten die Erstligisten Darmstadt 98 (bei Regionalligist TuS Erndtebrück) und FC Schalke beim Zweitligaaufsteiger MSV Duisburg. Auch die optimal in die 2. Liga gestarteten VfL Bochum (beim FSV Salmrohr) und SC Freiburg (bei HSV Barmbek Uhlenhorst) besiegten in gleicher Höhe ihre Gegner aus der Oberliga. Andere Favoriten taten sich ungleich schwerer, wie die Bundesligisten FC Augsburg und Werder Bremen. Beide mussten in die Verlängerung, in der Werder seine Treffer zum durchaus glücklichen 2:0-Sieg über die Würzburger Kickers erzielte. Dem Drittligist wurde ein regulärer Treffer (78.) wegen angeblicher Abseitsstellung verwehrt. Der FCA konnte nach 90 Minuten lediglich ein 1:1-Unentschieden beim SV Elversberg (Regionalliga) vorweisen - in Überzahl (90., Gelb-Rot für Obernosterer) setzte sich Markus Weinzierls Elf schließlich noch mit 3:1 durch. Die Zweitligisten SV Sandhausen (5:3 i.E. beim Bahlinger SC), Fortuna Düsseldorf (3:1 i.E. bei RW Essen) und 1. FC Kaiserslautern (5:4 bei Hansa Rostock) konnten erst im Elfmeterschießen den Kopf gegen unterklassige Gegner aus der Schlinge ziehen.
Drei Bundesligisten schieden in der ersten Runde aus: Nach 90 Minuten in der Allianz Arena war die Pokalsaison für 1899 Hoffenheim gelaufen. Gastgeber TSV 1860 München (2. Liga) kam durch Tore von Claasen (51.) und Mulic (90.) zu einem verdienten 2:0-Erfolg. Bundesligaaufsteiger Ingolstadt musste sich in der regulären Spielzeit dem Regionalligisten SpVgg Unterhaching mit 1:2 geschlagen geben, während der Hamburger SV im Ernst-Abbe-Sportfeld zu Jena in der Verlängerung scheiterte. Viertligist Carl Zeiss Jena setzte durch Pieles den entscheidenden 3:2-Treffer (106.), nach 90 Minuten stand es 2:2.
In Spielen ohne Bundesligabeteiligung behaupteten sich Viktoria Köln, Erzgebirge Aue und der SSV Reutlingen gegen höherklassige Widersacher. Die Kölner bezwangen Union Berlin mit 2:1, Aue genügte das Tor von Skarlatidis (68.) um Greuther Fürth zu besiegen und Oberligist Reutlingen bezwang Zweitligist Karlsruher SC mit 3:1. Eine durchaus denkwürdige Partie, da drei Karlsruher die Rote Karte sahen und Reutlingens Ricciardi alle drei Foulelfmeter verwandelte.
Vielleicht muss ich ihm mal ne Scheibe Brot schmieren, damit ein bisschen mehr Power in den Schuss kommt.
— Arminia Bielefelds Fabian Klos über eine vergebene Großchance seines Kollegen Masaya Okugawa.