Mit Kickers Offenbach und dem Karlsruher SC schafften es zwei Teams, sich gegen höherklassige Konkurrenten durchzusetzen. Hannover musste gegen Dresden ins Elfmeterschießen, der FC Bayern war trotz großer Rotation deutlich zu stark für den 1. FC Kaiserslautern.
Das einzige Bundesligaduell der zweiten Runde lieferten sich in der vollbesetzten Esprit-Arena die rheinischen Rivalen Fortuna Düsseldorf und Borussia Mönchengladbach. Schon in der Frühphase dieses Spiels hätten sich die Borussen einen klaren Vorsprung verschaffen können, ihre schlechte Chancenverwertung sowie der gut aufgelegte Fortunen-Keeper Giefer vereitelten aber eine Gästeführung. Erst ausgangs der ersten 45 Minuten entwickelte auch Düsseldorf Torgefahr, die letzte Großchance vor der Pause vergab jedoch erneut Gladbach, als Arango an Giefer scheiterte (45.). Nach der Pause traten die Gastgeber energischer auf, sicherten sich größere Spielanteile, ohne allerdings zu klaren Abschlussgelegenheiten zu kommen. Die Riesenchance, per Foulelfmeter Düsseldorfs Führung vorzulegen, vergab Langeneke, mit dessen saftlosem Schuss ter Stegen keine Mühe hatte (84.). Es ging in die Verlängerung. Kruse, der sich im Verlauf des Spiels merklich steigerte, leitete in der 97. Minute die Entscheidung ein. Nach seinem Anspiel an den Gladbacher 16er versetzte Nando Rafael seinen Gegenspieler Brouwers und brachte den Ball auch an ter Stegen vorbei. Der Rückstand motivierte die Gäste, die zwar noch mehrfach zum Abschluss kamen (Hanke, Stranzl), aber Giefer im Fortunen-Tor nicht ernsthaft gefährdeten. Glück hatten die Gastgeber in der 113. Minute, als van den Berghens Einsatz gegen Nordveit im Strafraum vom Schiedsrichter als nicht elfmeterwürdig befunden wurde.
Eine weitere Begegnung, die erst in der Verlängerung entschieden wurde, war Leverkusens Gastspiel bei Drittligist Arminia Bielefeld. Der quirlige Hille eröffnete den intensiven Schlagabtausch in der 11. Minute, als er sich gegen zwei Leverkusener durchsetzte und die Gastgeber in Führung brachte. Hegeler (23.) und Friedrich (56.) wendeten Blatt zugunsten des Favoriten, der jedoch in der 82. Minute den 2:2-Ausgleich schlucken musste, als ein abgefälschter Freistoß von Schütz Bayer-Keeper Rensing auf dem falschen Fuß erwischte. Die Nachspielzeit offenbarte dann die größeren Reserven des Bundesligisten. Auf Schürrles mit der Pieke erzielten 3:2-Treffer (94.) hatten die Arminen keine Kraft mehr zu reagieren. Den längsten Arbeitstag am Mittwoch absolvierten die Kicker der Partie Hannover 96 vs. Dynamo Dresden. Als Diouf relativ zeitig die Führung der Hausherren markierte (15.), schien alles den erwarteten Gang zu nehmen. Ein toller Freistoßtreffer Bregeries (28.) brachte den Zweitligisten jedoch zurück ins Spiel. Basierend auf einer gut aufgestellten Defensive machte Dresden den „Roten“ das Leben schwer und überstand in der Folge die reguläre Spielzeit sowie die 30-minütige Zugabe unbeschadet. Mit dem ersten eigenen Schuss in der fälligen Elfmeterentscheidung geriet Dynamo dann allerdings unter Druck: Zieler parierte Losillas Elfer. Als Sobiech, der fünfte Hannoveraner Schütze, ebenfalls scheiterte (an die Querlatte), war wieder alles offen. Jungwirth (Dresden) und Schlaudraff (96) trafen anschließend. Zielers starke Parade bei Potés Schuss bedeutete dann aber den Sieg der Gastgeber nach Elfmeterschießen.
Der FC Bayern hatte seinen Kader gegenüber dem letzten Spiel ordentlich umgekrempelt - Probleme im Spiel gegen den Zweitklässler 1. FC Kaiserslautern bekamen die Münchner indes nicht. Idrissou und Zellner konnten zwar Schüsse auf das von Starke gehütete Bayern-Tor abgeben, doch blieben diese erfolglosen Versuche die Ausnahme. Der als Mannschaftskapitän fungierende Robben (49./88.) und Pizarro (11./58.) trafen zum klaren 4:0-Sieg der Gastgeber. Ebenso ungefährdete Erfolge fuhren der VfB Stuttgart (3:0 gegen St. Pauli) und der VfL Wolfsburg (2:0 gegen den FSV Frankfurt) ein. Für die beiden einzigen Underdog-Erfolge sorgten der Karlsruher SC und die Offenbacher Kickers. Ein sehr später Kopfballtreffer von Kempe (88.) brachte den KSC im Spiel gegen den Zweitligist MSV Duisburg in die nächste Runde. Die „Zebras“ fingen sich bei der 0:1-Niederlage zwei späte, umstrittene Platzverweise (80., Gelb-Rot für Sukalo/90., Rot für Wiedwald). Drittligist Kickers Offenbach setzte sich mit 2:0 gegen den klassenhöheren Gast Union Berlin durch. OFC-Coach Arie van Lent durfte mit seiner Elf zufrieden sein: „Wir haben uns von Anfang an gewehrt und unsere Chance gesucht. Wir waren heute über das gesamte Spiel sehr diszipliniert.“ Fetsch, mit einem noch abgefälschten Schuss (74.) und Vogler (85., Kopfball) hatten den verdienten Erfolg der Kickers mit ihren Treffern ermöglicht.
Wenn wir so arbeiten würden wie ihr Fußball spielt, bauen wir bei VW bald nur noch Fahrräder.
— Spruchband der Wolfsburger Fans