Die 2. Runde begann am Dienstag mit einigen Überraschungen. Vier Mal setzten sich Außenseiter gegen klassenhöhere Teams durch; Aalen und Offenbach genügte dabei die reguläre Spielzeit, um den Einzug in die nächste Runde zu schaffen.
Der 1:0-Führungstreffer der Aalener gegen die 96er war noch mit etwas Glück verbunden, da Gülselam ein Eigentor unterlief (24.). Das 2:0 durch Klauß war jedoch gut herausgespielt (59.) und besiegelte den verdienten Erfolg des VfR, der erstmals in ein Achtelfinale des Pokals einzog. Viertligist Kickers Offenbach bezwang den zwei Klassen höher spielenden Karlsruher SC dank eines Treffers von Pintol aus der 62. Minute. Kurz zuvor hatte Cappek bereits einen gefährlichen Warnschuss abgegeben, der jedoch nur den rechten Pfosten des KSC-Gehäuses traf. Karlsruhe blieb in der Restspielzeit eine Antwort auf den Rückstand schuldig und schied zurecht aus. Dynamo Dresden hingegen bewies im Spiel gegen den VfL Bochum Moral. Nach wechselvollem Spielverlauf wurden die Sachsen kalt erwischt, als in einer Dynamo-Drangphase auf der Gegenseite Terodde mit einem perfekt gesetzten Kopfballtreffer den VfL in Führung brachte (54.). Der sehr präsente Eilers konnte zeitig ausgleichen (61.) und Dresden hatte in der restlichen Spielzeit Vorteile, benötigte jedoch die Nachspielzeit, um, erneut durch Eilers, den Sieg perfekt zu machen (94.). In der Partie Arminia Bielefeld vs. Hertha BSC reichte auch die 30-minütige Verlängerung nicht, um eine Entscheidung herbei zu führen. Arminen-Keeper Schwolow avancierte dann mit zwei abgewehrten Elfmeterschüssen (Schieber und Wagner) zum Matchwinner (4:2 n.E.). "Wenn man alles betrachtet ist es ehrlich gesagt nicht unverdient", gratulierte Hertha-Coach Jos Luhukay den Gastgebern zum Weiterkommen.
In den anderen vier Begegnungen setzten sich die favorisierten Gäste, darunter drei Erstligisten, durch. Am engsten war es für den 1. FC Köln (ab der 71. Minute in Unterzahl, nach Roter Karte für Peszko), der erst nach erfolgreicher Elfmeterlotterie den MSV Duisburg bezwang. In dieser Disziplin hatten die Rheinländer jedoch die Nase schnell vorn, da ihr Schlussmann Timo Horn bereits die beiden ersten MSV-Elfer parierte (Grote und Janjic) und das Shootout somit 4:1 gewann. Werder Bremen profitierte im Gastspiel beim Chemnitzer FC stark von der unsicheren Defensive der Hausherren. Bartels (31.) und Di Santo (49.) sorgten für den 2:0-Sieg der Grünweißen, bei denen erstmals Victor Skripnik als Hauptverantwortlicher an der Seitenlinie auftrat. Borussia Dortmunds glatter 3:0-Sieg beim FC St. Pauli entstand im wesentlichen in der guten ersten Halbzeit der Schwarzgelben, als Immobile (33.) und Reus (44.) sauber herausgespielte Tore erzielten. Kagawa bestrafte dann einen Patzer des ansonsten guten Pauli-Schlussmanns Tschauner mit dem 3:0-Endstand (86.). Im Zweitliga-Duell 1. FC Kaiserslautern gegen Greuther Fürth gab es für die SpVgg nichts zu holen. Lediglich bis zum ersten Gegentreffer (12., Hofmann) hielt man mit, wie Frank Kramer einräumte. Hofmanns zweiter Treffer (22.) machte dann den Sack zu, da Fürth überhaupt keinen Druck entwickeln konnte.
Fair Play im Fußball? Das ist mir auch schon ein paar Mal begegnet.
— Ansgar Brinkmann