Nicht alle Favoriten traten souverän auf, in den Dienstagspielen der zweiten Runde. Alle Klassenhöheren kamen jedoch ans Ziel. Der 1. FC Köln musste in Worms den Umweg über das Elfmeterschießen gehen.
In der Wormser EWR-Arena wurde die Pokaldramatik auf die Spitze getrieben. Weder reguläre Spielzeit noch Verlängerung hatten ausgereicht, einen Treffer zwischen der gastgebenden Wormatia und dem 1. FC Köln zu generieren. Es kam zum Elfmeterschießen, was angesichts der großen Chancen, die sich dem Regionalligist gegen Ende der Partie eröffneten, als glücklich für die Kölner zu bezeichnen war. Zwei Fehlversuche vom Punkt - Wittke scheiterte an Kölns Keeper Horn und Abele hämmerte das Leder gegen den Querbalken - warfen Worms aus dem Wettbewerb; der FC konnte Bigalkes Fehlschuss (gegen den Pfosten) verkraften und jubeln, nachdem Brecko schließlich den 4:3-Treffer des Elferschießens markierte. Spielerisch hatte der Zweitligist enttäuscht; Holger Stanislawski war nur mit den ersten 20 Minuten zufrieden. „Wir haben von Minute zu Minute immer mehr falsch gemacht“, wetterte der Kölner Coach, dem die Erleichterung nach dem glücklichen Ende anzusehen war.
Ein knapper 1:0-Sieg (69., Callsen-Bracker) stand am Ende für Erstligist FC Augsburg auf der Anzeige. Beim Drittligisten Preußen Münster setzte sich die größere Abgeklärtheit der FCA-Akteure durch. „Die Leistung meiner Mannschaft war gut, doch wir wurden nicht mit einer Sensation belohnt“, hakte Preußen-Trainer Pavel Dotchev das Thema Pokal ab. Ein Blitztreffer Caligiuris in der ersten Spielminute erleichterte dem SC Freiburg das Gastspiel bei Zweitligatabellenführer Eintracht Braunschweig erheblich. „Das frühe 1:0 hat uns sehr geholfen, aber ich bin auch sehr froh, dass später kein Ball der Braunschweiger reingefallen ist. Über die 90 Minuten gesehen war es sicher ein verdienter Sieg unsererseits. Aber es ist schon beeindruckend, wie Braunschweig spielt und kein Zufall, dass sie oben stehen“, analysierte SC-Coach Christian Streich, der mehrfach Anlass hatte, sich am Spielfeldrand aufzuregen. Mit dem 2:0-Treffer (84.) des eingewechselten Flum hatten die Breisgauer ihr Ziel dann erreicht. 1860 München benötigte eine gute Stunde, um mit dem 2:0-Zwischenstand (62., Stoppelkamp) beim Berliner AK endgültig die Weichen auf Sieg zu stellen. Bis dahin hielt der kämpferisch mithaltende Regionalligist dagegen, dessen Abschlussschwäche sich letzten Endes rächen sollte. Kurz vor dem Abpfiff stellte Blanco den 3:0-Endstand der „Löwen“ her (89.).
Ohne ernsthaft in Bedrängnis zu geraten überstanden die Erstligaklubs FSV Mainz (2:0 gegen Erzgebirge Aue), Borussia Dortmund (4:1 beim VfR Aalen) und FC Schalke (3:0 gegen SV Sandhausen) die zweite Hauptrunde. Schwieriger war es schon für Zweitliga-Kellerkind VfL Bochum sich auswärts beim TSV Havelse durchzusetzen. „Havelse ist an seine Grenzen gegangen. Das ist eine tolle Truppe …“, lobte VfL-Trainer Neitzel den 1:3 unterlegenen Gegner aus der Regionalliga Nord, der vor eigenem Publikum in Führung ging (17., Posipal). Iashvili egalisierte noch vor der Pause (30.), was durchaus schmeichelhaft für die Gäste war. Bochum konnte sich auch im zweiten Durchgang nicht wirklich freispielen, aber Havelse litt unter einer schlechten Chancenverwertung. Treffer durch Rzatkowski (73.) und Ortega (Nachspielzeit) wiesen letztendlich dem effektiveren Team den Erfolg zu.
So ein Tor am Samstag und ich zieh dir die Hose aus.
— Alexander Strehmel