Am Anfang sah es so aus, als ob die "Alte Dame" gegen die flott kombinierende Benfica-Startruppe nicht einmal mit einer Gehhilfe ankommen würde, doch die Gäste legten sich selbst ein Ei ins Nest, machten Hertha etwas stabiler und fanden selbst nicht mehr wirklich ins Schwungrad zurück.
Seine Offensivstärke belegte der portugiesische Spitzenreiter bereits in den ersten Spielminuten und schockte die Berliner mit dem 1:0 nach vier Uhrzeigerumdrehungen: Diagonalpass von Carlos Martins auf das argentinische Sturmtalent di Maria, der Piszczek locker umkurvte und Drobny aus zentraler Position keine Chance ließ. Hertha zeigte sich verunsichert, blieb defensiv allerdings recht stabil, da Benfica seine deutliche spielerische Dominanz nicht konsequent vor das Tor der Hausherren trug. Umso überraschender war demzufolge der glückliche Ausgleich nach 33 Minuten: Piszczeks flache Flanke von rechts landete im Lauf des zurückeilenden Javi Garcia, dessen verunglückte "Rückgabe" von Schlussmann Julio Ceasar nur noch ins eigene Tor gelenkt werden konnte. Lissabon blieb vor der Pause zwar am Drücker, doch die einzige Großchance machte Drobny gegen Luisao zunichte.
Am Kräfteverhältnis änderte sich auch nach dem Wechsel der Seiten vorerst wenig. Aufregungen stellten sich allerdings wieder ein, als ein Foul von Friedrich gegen Ramires im 16er ungeahndet blieb (52.) und Nicu nur den linken Alupfosten traf (55.). Plötzlich bekam Hertha kurzzeitig etwas Oberwasser und zwei Minuten später durch Raffael auch zu einem sehenswerten Distanzschuss, den Cesar jedoch glänzend abwehrte. Danach fielen die Kontrahenten kaum noch durch Torgefahr auf, spielten sich regelmäßig an den Abwehrwänden vor den Strafräumen fest. Als auch Cardozo fünf Minuten vor Schluss eine einzige gute Kopfballmöglichkeit vertan hatte, passierte nichts mehr bis zum Abpfiff. Die Portugiesen hatten ihre gute Ausgangsbasis fürs Rückspiel eingefahren und die Berliner bestenfalls einen kleinen Achtungserfolg gegen den klaren Favoriten vor einer Minuskulisse realisiert.
Ulrich Merk
Ich will abends ins Bett gehen. Ich bin noch nie ins Bett gegangen. Ich wusste nicht einmal, was ein Kissen ist.
— Diego Armando Maradona (1960 - 2020) bei seiner Vorstellung als Trainer der Dorados de Sinaloa in Mexiko.